サンキスト社との契約でカリフォルニアに支社を作る計画が立ち上がり、ドンは出向を志願。妻のメーガンもロサンゼルスでの女優活動に胸を膨らませる。しかし、ペギーへの思いを断ち切りたいというテッドからカリフォルニア行きを懇願され、負い目のあるドンは譲歩する。その後、ハーシー・チョコレートのプレゼンテーションにおいて、ドンは突然売春宿で育てられた過去を告白し、クライアントを驚かせる。この事件がきっかけとなり、ドンは長期休暇を命じられることになる。

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