1969年1月、いまだに無期限の長期休暇が解けないドンは、ロサンゼルスを訪問し、メーガンとの結婚生活の維持に務める一方、LAオフィスに務めるピートと再会。不動産エージェントを務めるボニーと交際をはじめた彼は、西海岸の生活をエンジョイしていた。一方、NYオフィスでは、傷心をごまかすためにペギーが仕事に打ち込んでいたが、新クリエイティブ・ディレクターのルーに能力を認めてもらうことができずにいた。

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