WIN WIN/ウィン・ウィン ダメ男とダメ少年の最高の日々＜特別編＞

さえない弁護士のマイクは、バイトで高校のレスリングチームのコーチをする日々。ある日、彼はお金目当てでレオという老人の後見人になり、その孫の家出少年カイルと出会う。マイクの家で居候することになった彼はレスリングの元スター選手だった! カイルの加入をきっかけに弱小チームの士気は高まり、マイクの家族もカイルと次第に打ち解けていく。だが、ドラッグ中毒のカイルの母親が彼とレオを引き取りにやってきて……。