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貧困と犯罪が渦巻くボストン南部で生まれ育った二人の男。 ビリー・コスティガン(レオナルド・ディカプリオ)は、犯罪者の一族に生まれ、自らの生い立ちと訣別するために警察官を志す。一方、ボストン南部一体を牛耳るマフィアのボス、コステロ(ジャック・ニコルソン)の手によって、幼い頃から腹心の弟子として育てられてきたコリン・サリバン(マット・デイモン)もまた、警察官を志す、、コステロの内通者となるために。 同じ警察学校を優秀な成績を収めた二人は、お互いの存在を知らぬまま、それぞれの道を歩き出す。 マフィアへの極秘潜入捜査を命じられたビリーは、自ら犯罪者へと実を落としてコステロのもとへ身を寄せ、少しでも疑われれば殺される、危険と背中合わせの日々を送る。一方コリンは、エリート警察官としてマフィア撲滅の最前線に立ちながら、警察の動きをコステロに逐一知らせ、捜査の手から逃し続ける。 やがて、マフィアと警察の双方で始まったスパイ探し。自分の正体を暴かれることなく、どちらが先に相手にたどり着けるのか。